零零年始，學苑憲章、規模、刊物、內容幾歷重大變遷，這段時期曾經出現《學苑》、《果籽》、《港大報》等學苑旗下刊物。自二零零四年，由幹事會出版的校報《校園雙週》缺莊，學苑擴充架構，出版校報《港大報》，又出版專題雜誌《學苑》（初名《果籽》），兩者均採用全彩印刷，打破以往雙色印刷的悶局。

至零八年，學苑檢討兩份刊物的出版方針後，決定將《港大報》及《學苑》重新合拼，出版革新版《學苑》，內容包括校園版、專題版、評論版及文藝版，而英文版則獨立出版為《Undergrad》。此外，學苑再度出版六四特刊《悼亡書》，於校園報架及維園燭光晚會上派發。

零九年，學苑將刊物由報章大小改為雜誌大小。適逢六四屠城二十周年，港大校園屢起風波，當時會長陳一諤因其六四言論引起同學、社會猛烈批評，終至罷免收場；而學苑則出版六四特刊《國殤廿載》，亦聯合另外六大編委會出版聯校六四特刊《我們二十——國家走到哪裡》。

學苑刊物形式漸趨劃一，而風格、取材則趨向多元。一零年，學苑出現「脫期」問題，引起校內同學不滿。

一一年，學苑再次於六四出版《六四二十二週年紀念特刊 – 未填上的空白》。同年八月，港大發生「八一八事件」，校方被指向權貴獻媚，學苑迅即出版號外及新聞特輯跟進事件。

一二年，學苑啟用facebook即時新聞，以實時網上報道彌補出版刊物之不足。其後，港大發生「三一二登報聲明事件」，學生會耗費三十八萬會費於八份報章刊登「反黑金政治聲明」，內容偏頗，各界譁然，甚至有同學發動全民投票，要求罷免學生會幹事會等人。學苑出版兩份號外報道事件，並持續於即時新聞作出跟進。同年六四，學苑出版紀念小說《悼梁芝》。